Οι ερυθρόλευκοι για πρώτη φορά βρίσκονται στα ημιτελικά ευρωπαϊκής διοργάνωσης, καθώς επικράτησαν 3-2 στα πέναλτι της Φενέρμπαχτσε με ήρωα τον Τζολάκη που είχε τρείς αποκρούσεις πήρε το εισιτήριο για τα ημιτελικά του Conference League όπου θα αντιμετωπίσει στα ημιτελικά την αγγλική ομάδα Άστον Βίλα.
Αναγνωριστικά ήταν τα πρώτα λεπτά της αναμέτρησης, καθώς το παιχνίδι ήταν απόλυτα ισορροπημένο. Ο Ολυμπιακός ήταν εκείνος που προσπάθησε να απειλήσει πρώτος, με τον Τσικίνιο στο 5’, αλλά το σουτ του Πορτογάλου πέρασε δίπλα από το δεξί κάθετο δοκάρι του Λιβάκοβιτς. Επτά λεπτά μετά, στην πρώτη σοβαρή επιθετική προσπάθεια της η Φενέρ βρήκε δίχτυα. Ο Τζέκο τράβηξε πάνω του δύο παίκτες, ανάμεσά τους και τον Ορτέγκα, με αποτέλεσμα ο Καχβετσί να βρεθεί σε θέση βολής ολομόναχος και να κάνει το 1-0. Οι «ερυθρόλευκοι» προσπάθησαν να βγάλουν μια αντίδραση μετά το γκολ και από το 25′ και μετά άρχισαν να πατούν πολύ καλύτερα στο γήπεδο και να δείχνουν κοντρολάρουν το ματς, αλλά αυτό δεν ήταν αρκετό. Ο Ολυμπιακός επιθετικά δεν δημιουργούσε προβλήματα στην Φερνέμπαχτσε και τον Λιβάκοβιτς, με αποτέλεσμα να μείνει το 1-0 υπέρ των Τούρκων μέχρι το φινάλε του πρώτου μέρους.
Ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ δεν ήταν ικανοποιημένος από τους παίκτες του ως προς την επιθετική προσέγγισε και θέλησε να γεμίσει τον άξονα (4-3-3) στο δεύτερο μέρος και πέρασε τον Ιμπόρα στη θέση του Γιόβετιτς. Ο Ολυμπιακός με την αλλαγή σχήματος έγινε πιο κυνικός στο δεύτερο ημίχρονο και δημιούργησε τελικές προσπάθειες, οι οποίες δεν απείλησαν σημαντικά τον Λιβάκοβιτς. Στη συνέχεια, οι Τούρκοι πήραν την κατοχή της μπάλας και πίεζαν τους Πειραιώτες, αλλά δεν δημιούργησαν κάποια κλασική ευκαιρία προς την εστία του Τζολάκη. Στο 80’, ο Ολυμπιακός έχασε μια μοναδική ευκαιρία για να ισοφαρίσει. Ο Μασούρας βγήκε στην κόντρα και έφτασε σε θέση βολής και σούταρε ,αλλά ο Λιβάκοβιτς κράτησε το 1-0. Στα εναπομείναντα λεπτά δεν άλλαξε κάτι και το ματς οδηγήθηκε στην παράταση.
Ο Ολυμπιακός μπήκε αποφασιστικά στην παράταση με σκοπό να πάρει αυτό που αξίζει και να φύγει θριαμβευτής από την Πόλη. Οι παίκτες του Μεντιλίμπαρ έδωσαν τις «μάχες» τους και όσο περνούσε η ώρα έπαιρναν όλο και περισσότερα μέτρα στο γήπεδο. Στο 103’, Ο Φορτούνης εκτέλεσε φάουλ, γεμίζοντας στην περιοχή, ο Ιμπόρα πήρε την κεφαλιά, με την μπάλα να σταματάει στο δοκάρι με τον Λιβάκοβιτς να αποκρούει με το πόδι, στη συνέχεια ο Κάρμο πήρε το ριμπάουντ, με τον Τζίκου να διώχνει στην γραμμή, χάνοντας έτσι μια μοναδική ευκαιρία για να ισοφαρίσει. Αυτή ήταν και η μοναδική καλή στιγμή του ματς στο πρώτο μέρος της παράτασης. Στο 114’, ο Ουντέρ σέντραρε από τα δεξιά, η μπάλα κατέληξε στον Τάντιτς που πλάσαρε με το δεξί και η μπάλα πέρασε λίγο άουτ. Στις καθυστερήσεις του δευτέρου ημιχρόνου της παράτασης, ο Ντόη δέχτηκε δεύτερη κίτρινη για ένα δυνατό μαρκάρισμά του στον Ουντέρ και αποβλήθηκε. Το ματς οδηγήθηκε στα πέναλτι.
Πέναλτι
Ελ Κααμπί 0-1
Τάντιτς απέκρουσε ο Τζολάκης
Ελ Αραμπί απέκρουσε ο Λιβάκοβιτς
Μπατσουαγί 1-1
Όρτα 1-2
Ουντέρ απέκρουσε ο Τζολάκης
Μασούρας 1-3
Γιαντάς 2-3
Ροντινέι απέκρουσε ο Λιβάκοβιτς και δοκάρι
Μπονούτσι απέκρουσε ο Τζολάκης
Φενέρμπαχτσε (Καρτάλ): Λιβάκοβιτς – Οσαγί Σαμιουέλ, Ντζικού, Μπεκάο (99’ Σογιουντσού), Καντιόγλου – Γιουκσέκ, Φρεντ (86’ Ζάγιτς), Σιμάνσκι – Καχβετσί (86’ Ουντέρ), Τάντιτς, Τζέκο (73’ Μπατσουαγί).
Ολυμπιακός (Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ): Τζολάκης, Ροντινέι, Ντόη, Κάρμο, Ορτέγκα (89’ Ρίτσαρντς), Έσε, Τσικίνιο (109’ Όρτα), Φορτούνης (109’ Ελ Αραμπί), Γιόβετιτς (46’ Ιμπόρα), Ποντένσε (64’ Μασούρας), Ελ Κααμπί
